女律师毛小慧(郑裕玲 饰)是个典型的事业型女性,自视甚高。事业得意的她爱情却是一片空白,寂寞的她万分期待爱情的来临。旅行归来后她看到公司发生了极大的变化,老板更安排了一个做事散漫、吊儿郎当的师爷余乐天(黄子华 饰)当她的助手,小慧虽然极不愿意但也无法抵抗老板的指示,小慧认为乐天是比她低级的男人,乐天也看不惯小慧的高傲自信,成了斗气冤家。最后更一同住进了老板因债务出售的豪宅中,斗嘴斗气的事仍然不停上演,作风大不相同的两人终日斗气,引发一个个幽默风趣的故事。27年,曾经懵懂的青涩一代,已经历经沧桑。面对现实,有些人无奈成为了放弃爱好继承家业的鱼住(《灌篮高手》陵南高中篮球队中锋),有些人则从叱咤校园的“运动男孩”变成了高宫望(《灌篮高手》樱木军团一员)。
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